マイドキュメントやエクスプローラ上から、直接、管理フォルダ内にファイルを追加や削除した場合、そのままではDocDeskには変更が反映されていません。その為、手動にて更新作業（「表示」メニュー→「最新の情報に更新」）を行う必要があります。
上記の作業を自動化した設定が下記となり、初期設定では、有効になっています。

・ 「ツール」メニュー→「環境設定」→「表示」タブ→「フォルダを開いたときに最新の情報に更新する」

こちらが有効になっていると、フォルダをクリックするたびに自動でフォルダ内の更新作業を行います。
しかし、フォルダ内にデータがたくさん入っている場合には、表示までの時間がかかることがあります。
直接、マイドキュメントやエクスプローラからファイル追加などの操作を行わない場合、また、手動で更新される場合には、上記設定をオフにしてください。