下記FAQの再インストールをお試しください。
【DocDeskの再インストールをしたい】

再インストールしても状況が改善しない場合は、下記【管理ファイルのバックアップファイル復元】をお試しください。

1.エクスプローラから「DocDesk」のデスクトップに設定しているフォルダを開きます。
2.フォルダ内の管理ファイル（「dd10.mdb」、「dd10thumb.mdb」という名前のファイル）を別のフォルダに移動します。
※このファイルは「隠しファイル」となっております。ファイルが表示されない場合には、コントロールパネルの「フォルダオプション」を開き、「表示」タブを選択します。「詳細設定」項目内の「ファイルとフォルダの表示」を「すべてのファイルとフォルダを表示する」にチェックを付け、「OK」としてください。
3.管理ファイルのバックアップファイル２つ（「dd10.mdb.bk」/「dd10thumb.mdb.bk」）の名前をそれぞれ下記のように変更します。
・「dd10.mdb.bk」→「dd10.mdb」
・「dd10thumb.mdb.bk」→「dd10thumb.mdb」
4.「DocDesk」の起動をお試し下さい。
※デスクトップフォルダ登録が解除されているので、「表示」メニューの「デスクトップ登録の追加」から、デスクトップフォルダ（再インストールの手順１で確認したフォルダ）の再登録をお願いいたします。
*上記作業をお試し頂いても改善されない場合、管理ファイルが破損してしまった可能性があります。その場合には、上記のdd10.mdbファイルを削除し、デスクトップ登録しなおしてください。
【注意】
dd10.mdbファイルを削除すると、認識結果やスタック情報などが失われます。